Тень — человек с прошлым. Но теперь единственное, чего он хочет — это жить тихой и спокойной жизнью со своей женой в стороне от проблем. Пока он не узнает о ее гибели в результате несчастного случая. По пути на похороны домой, когда сильнейший шторм сотрясает самолет, ему представляется странный человек с соседнего кресла. Он называет себя мистер Среда. И он знает о Тени больше, чем кажется возможным. Он предупреждает Тень, что грядет ещё больший шторм. И ничто с этого момента, включая его самого, не будет таким, как прежде.

В новой истории о поисках истины, предательстве, вечной молодости и смертельной опасности капитану Джеку Воробью предстоит столкнуться с женщиной из своего прошлого Анжеликой. До самого конца не будет понятно, связывает ли их настоящая любовь, или же Анжелика искусно притворяется, чтобы вместе с Джеком добраться до таинственного источника вечной молодости. Она силой принуждает капитана Джека Воробья взойти на корабль «Месть Королевы Анны», которым управляет коварный злодей Черная Борода. Наш герой оказывается в ситуации, когда он не знает, чего ему бояться больше - ужасного злодея или же свою давнюю подругу.